Woraus besteht Phloretin genau?

Auf dem heutigen Markt für Kosmetika und funktionelle LebensmittelzutatenPhloretinist zweifellos ein aufstrebender Stern. Aufgrund seines hervorragenden antioxidativen, entzündungshemmenden und aufhellenden Potenzials ist es als „Weißgold“ bekannt und erfreut sich bei Herstellern und Verbrauchern großer Beliebtheit. Woraus besteht Phloretin genau? „Dies ist nicht nur ein einfaches chemisches Problem, sondern hängt auch mit der Zuverlässigkeit seiner Quelle, der Fortschrittlichkeit seines Produktionsprozesses und dem zukünftigen Markttrend zusammen.“

Aus Sicht der chemischen StrukturPhloretinist kein komplexes Molekül, aber seine einzigartige Struktur verleiht ihm eine starke biologische Aktivität. Phloretin gehört zu einer spezifischen Unterklasse der natürlichen Flavonoide - Dihydrochalkone. Sein molekulares Kerngerüst ist eine klassische C6-C3-C6-Struktur._[1]
Es ist erwähnenswert, dass Phloretin in der Natur häufig in seiner glykosidischen Form, Phlorizin, vorkommt. Phlorizin ist eine Verbindung, die durch die Bindung eines Glucosemoleküls an die Hydroxylgruppe an der 2'--Position von Phloritin entsteht. In Pflanzen ist die Speicherform von Phloretin stabiler und verbreiteter. Bei der Extraktion oder Anwendung kann Phloretin mit höherer biologischer Aktivität jedoch nur durch Hydrolyse und Entfernung der Glucosegruppe erhalten werden.

Der kommerzielle Wert von Phloretin beginnt mit seiner natürlichen Quelle. Es kommt hauptsächlich in saftigen Früchten vor, insbesondere in der Frucht, der Schale, der Wurzelrinde und den Blättern von Äpfeln (Malus Domestica) und Birnen (Pyrus communis)._[1]Unter ihnen sind Äpfel die wichtigste kommerziell entdeckte natürliche QuellePhloretin(und Phlorizin) bis heute. Dies erklärt nicht nur, warum Apfelextrakt in Hautpflegeprodukten so beliebt ist, sondern liefert auch die Rohstoffbasis für die frühe Produktion von Phloretin.
Der Hauptgrund dafür, dass Pflanzen diese Verbindungen synthetisieren, ist ein Abwehrmechanismus gegen ultraviolette Strahlung, das Eindringen von Krankheitserregern und oxidative Schäden. Man kann sagen, dass Phloretin ein „natürlicher Sonnenschutz“ und „antibakterieller Wirkstoff“ ist, den Pflanzen über einen langen Zeitraum der Evolution entwickelt haben, um sich an ihre Umgebung anzupassen.

Auf zellulärer Ebene ist der Biosyntheseweg vonPhloretingehört zu einem Zweig des Flavonoid-Synthesewegs._[2]Der Syntheseprozess kann in den folgenden Schlüsselschritten zusammengefasst werden:
1. Bildung von Ausgangssubstraten: Dieser Weg beginnt mit Phenylalanin und erzeugt durch eine Reihe von Reaktionen 4-Cumaroyl-CoA, das eine häufige Vorstufe für die Synthese vieler Phenolverbindungen ist.

2. Wichtige Reduktionsschritte: Im Gegensatz zur Synthese anderer Flavonoide wie Naringenin weist der Syntheseweg von Phloretin einen einzigartigen Schritt auf. Unter der Katalyse der NADPH-abhängigen Doppelbindungsreduktase (DBR) wird die Doppelbindung an der C3-Kette von 4-Cumaroyl-CoA reduziert, um 4-Dihydrocoumaroyl-CoA zu bilden. Dieser Schritt ist entscheidend für die Bestimmung der Richtung des Produkts in Richtung der Dihydrochalkonstruktur.

3. Gerüstaufbau: Anschließend durchläuft unter der Katalyse der Chalcon-Synthase (CHS) ein Molekül 4-Dihydrocoumaroyl-CoA eine Kondensationsreaktion mit drei Molekülen Malonyl-CoA und zyklisiert schließlich, um das C6-C3-C6-Grundgerüst von Phloretin zu bilden.

4. Glykosylierungsmodifikation: In Pflanzen wird synthetisiertes Phloretin durch Glykosyltransferasen weiter modifiziert, die sich mit Glucose verbinden, um Phloretin für Lagerung und Transport zu bilden.

Nach dem Verständnis der natürlichen Quellen und Biosynthesewege vonPhloretinDabei achten wir selbstverständlich auf die industriellen Produktionsmethoden. Derzeit gibt es zwei wesentliche technische Wege zur Herstellung von Phloretin:

1. Traditionelle Pflanzenextraktion:

Dies ist die klassischste Methode, bei der phloretinreiche Pflanzenmaterialien (hauptsächlich Nebenprodukte wie Apfelrinde und Apfeltrester) mithilfe von Lösungsmitteln extrahiert und gereinigt werden. Obwohl diese Methode technisch ausgereift ist und aus der Natur stammt, steht sie vor Herausforderungen, darunter geringe Ausbeute, hohe Reinigungskosten und Empfindlichkeit gegenüber saisonalen Schwankungen und Rohstoffschwankungen.

2. Biologische Synthese (synthetische Biologie):

Mit der rasanten Entwicklung der synthetischen Biologie-Technologie ist der Einsatz von Mikroorganismen als „Zellfabriken“ zur Herstellung von Phloretin zu einem Forschungsschwerpunkt und einer zukünftigen Richtung geworden. Forscher haben gentechnische Techniken eingesetzt, um den gesamten enzymatischen Reaktionsweg, der für die Synthese von Wurzelrindenextrakt aus Pflanzen verantwortlich ist (wie die Schlüsselenzyme DBR, CHS usw.), in manipulierte Hefe oder Escherichia coli zu übertragen.

Zurück zu unserer ursprünglichen Frage: „Woraus besteht Phloretin?“? „Die Antwort ist mehrstufig:

• Chemisch gesehen handelt es sich um eine Dihydrochalkonverbindung, die aus zwei Benzolringen und einer Kette mit drei Kohlenstoffatomen besteht.
• In der Natur handelt es sich um ein Naturprodukt, das von Pflanzen wie Äpfeln durch Photosynthese und komplexe sekundäre Stoffwechselwege synthetisiert wird.
• Technisch gesehen kann es aus Pflanzen gewonnen oder durch moderne Biotechnologie mittels mikrobieller Fermentation effizient und nachhaltig hergestellt werden.

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Referenz
[1]L. Wang, Zheng Li et al. „Synthese, Kristallstruktur und biologische Bewertung einer Reihe von Phloretin-Derivaten.“ Moleküle. [01.10.2014]
[2]Wei Lingzhen et al.Forschung zur Biosynthese von Flavonoiden und deren Anwendung in der Kosmetik.
[3]8. Phloretin: Ein natürliches Dihydrochalkon mit vielversprechendem Anti--Krebspotenzial. Abkin SV. [30.03.2024]